抗日战争全面爆发后，南方八省的红军游击队被整编为新四军，叶挺任军长，项英担任副军长，张云逸任参谋长，陈毅则领导第一支队。部队改编完成后，新四军迅速开赴抗日前线。陈毅和粟裕率领部队深入苏南地区发展，根据形势，张云逸带领部分部队过江拓展力量，而项英则留下军部驻扎在皖南云岭。此时云岭四面环敌，东、西、南三面均有国军重兵把守，北边紧邻长江，战略空间十分狭窄，部队的机动和发展受限。
针对皖南局势险峻，毛主席多次电催项英尽快率部撤离云岭，向江北转移发展。为了消除项英的疑虑，毛主席特地举出彭雪枫的例子，强调彭雪枫到江北后，部队迅速从最初的三个连壮大为数个团，显示出江北的发展潜力和优势。此前红军主力长征后，项英在南方坚持了三年艰苦卓绝的游击战争，对大山地形情感深厚，且游击战法娴熟，因此他对转向江北水网纵横的平原地带持保留态度，认为那里不适合开展游击战，导致他对过江计划犹豫不决。
展开剩余71%江北地区的新四军发展迅速，张云逸和彭雪枫等部队的战绩引起了蒋介石的高度警惕。蒋调集大量兵力向江北发起攻击，但遭到新四军有力抵抗，未能奏效。面对这一局势，毛主席忧心皖南军部安全，多次催促项英尽快撤离云岭，转移至苏南与陈毅、粟裕会合。项英收到多次电报后仍踌躇不决，毛主席遂派遣陈毅亲赴云岭劝说，陈毅资历与项英相当，且两人曾在南方游击战争中并肩作战，关系深厚，极具说服力。
陈毅抵达云岭后，住了整整两天，不厌其烦地与项英反复商讨局势严峻性，力劝其尽早启程前往苏南。陈毅向项英保证，江南部队会从西面迎接，双方相距不远，约一昼夜便可会合。但项英坚持认为，若未获第三战区正式命令，贸然行动难以交代，途中万一遭遇冲突，责任难以承担，因此迟迟无法下决心。陈毅无奈，只得离开返回苏南。离别时，项英询问陈毅是否还有建议，陈毅用八个字提醒他：“五心不定，输个干净。”（张潘回忆）
陈毅离去后，项英再次召开军部会议，经过激烈讨论，终于决定离开云岭向苏南挺进。但就在准备动身之际，他又产生了犹豫。对此，粟裕在回忆录中曾写道：“从我们控制的郎溪、宣城地区到云岭只有约一百六十公里，双方对进，一昼夜便可会合。我们安排了三个团前去接应，通信呼号均已确定，但项英同志竟然再度犹豫不决。”这多次迟疑最终使得皖南军部继续滞留，局势愈加危险。
随后，江南新四军形势越发恶劣。陈毅向延安紧急电报请求批准率部过江，获得批准后，他和粟裕率苏南主力7000余人成功过江。两人带领部队从日伪手中夺回不少城镇，但随即遭到国民党苏鲁战区副司令韩德勤的无理要求，韩德勤蛮横地要求新四军将收复的地盘交由他管理。对此，我军坚决拒绝。韩德勤勃然大怒，率部向黄桥的新四军发动进攻。尽管新四军兵力不到对手一半，但在粟裕高超指挥下，经过两天激战，新四军取得黄桥战役的辉煌胜利，歼敌11000余人，牢牢站稳了阵脚。
蒋介石在江北遭遇重创后，决定对江南新四军展开报复，密令顾祝同调集大军。皖南新四军形势岌岌可危，毛主席数次致电催促项英率部撤离。然而，正如陈毅所言，项英“心有五意”，迟迟无法做出果断决定。直到1941年1月初，项英才勉强决定离开云岭。关于具体撤退路线，他既不选择北线，也未走东线，而是绕道茂林，走了一个大弯，前往苏南。
这条路线远离直线路径，穿越多处高山密林，且沿途群众基础薄弱，一旦遭遇敌军伏击，后果极其严重。1月6日，皖南新四军9000余人在茂林遭遇国军七个师、约八万敌军有计划的围攻。此时敌军包围圈尚未完全合拢，只要全力攻占星潭，新四军便有可能冲破包围圈突围。
然而在是否发动星潭决战的问题上，项英再次犹豫，甚至召开了长达七个小时的会议，拖延了宝贵时间。国军趁机加紧包围，项英见突破无望竟然离队隐匿，在山中徘徊一天后确认无路可走，最终只得退回。经过七天激烈苦战，新四军突围失败，大部分人员牺牲或被俘，仅不足两千人成功突围。项英则在突围途中被叛徒刘厚总杀害，终年43岁，英年早逝，成为这段抗战史上的悲壮一页。
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